氟苯醚酰胺(flubeneteram)是华中师范大学2013年研发的一种新式吡唑酰胺类杀菌剂。现已转让给北京燕化永乐生物科技股份有限公司进行产业化开拓。其具有活性高、杀菌谱广、内吸传导性好、耐雨水冲淋等性情。对白粉病、条锈病、叶锈病、油菜菌核病、花生白绢病、水稻纹枯病等多种病害具有高效防治活性。SDHI类杀菌剂是当今最热门的杀菌剂品种,看成我国自主创制的SDHI类杀菌剂,氟苯醚酰胺具有可以的开拓后劲。
01 家具简介
英文称呼:flubeneteram
汉文称呼:氟苯醚酰胺
化学称呼:N-{2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
分子式:C19H13ClF5N3O2
相对分子质地:445.770
CAS登录号:1676101-39-5
理化性质:原药为白色固体粉末,无味,沸点:419.6±45.0°C;密度:1.46±0.1
02 作用机理
氟苯醚酰胺属于琥珀酸脱氢酶遏止剂(SDHI),作用机理同吡炔菌酰胺、异丙氟吡菌胺、茚吡菌胺、氟茚唑酰胺、呋吡菌胺、氟唑菌酰羟胺、苯并烯氟菌唑、氯氟联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、氟唑环菌胺、吡噻菌胺、吡唑萘菌胺类同。
03 应用
应用作物:谷物、大豆、棉花、花生、十字花科作物、茄科作物、瓜类作物、果树以及不雅赏作物等。
防治病害:纹枯病、叶锈病、条锈病、赤霉病、叶枯病、锈病、白绢病、菌核病、白粉病等。
开拓剂型:5%氟苯醚酰胺EC、30% 氟苯醚酰胺 SC
生测考试:室内毒力测定抑制标明:30%氟苯醚酰胺悬浮剂的EC,值为0.817 mg/L,对黄瓜白粉病有较好的遏止恶果,显耀优于 50%啶酰菌胺水漫步粒剂。
通过田间药效考试抑制可得出: 第一次施药后,30%氟苯醚酰胺悬浮剂3个惩办的防效离别为 88.75%、82.83%、80.88%,均达到 80%以上,均显耀高于 15%三唑酮可湿性粉剂的防效。左证第二次施药后 14d的看望抑制发现 30%氟苯醚酰胺悬浮剂 3个惩办的防效离别为 92.01%、86.88%、85.68%,均达到 85%以上。而对照药剂 15%三唑酮的防效为 74.58%、76.83%。标明氟苯醚酰胺对小麦条锈病具有较好的防治恶果,忽视应用于田间小麦条锈病的防治。
04 专利情况
据悉,网易这家官宣于2020年的游戏工作室,由日本和中国游戏开发者共同组成,先成立于广州,后在日本设立工作室,目标是开发精品主机游戏。该工作室负责人由曾任职于万代南梦宫的资深开发者赤塚哲也担任,然而近期赤塚哲也似乎已从其领英资料中移除了与樱花工作室相关的所有信息。此外,本月早些时候该工作室唯一作品《圣剑传说:玛娜幻象》的项目总监吉田亮介宣布离职,并确认加入SquareEnix公司。
2013年10月23日,华中师范大学和北京燕化永乐生物科技股份有限公司纠合央求了″含二苯醚的吡唑酰胺类化合物偏激应用和农药组合物″的发明专利。
公开号:CN104557709A
公开日历:2015.04.29
央求东谈主:华中师范大学; 北京燕化永乐生物科技股份有限公司
发明东谈主:杨光富; 熊力; 陈琼
发明称呼:含二苯醚的吡唑酰胺类化合物偏激应用和农药组合物
节录:本发明公开了一种如式I和/或式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物偏激在防治水稻纹枯病及防治黄瓜白粉病中的应用,以及含有该化合物的农药组合物。本发明公开的如式I和/或式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及含有该吡唑酰胺类化合物看成活性因素的杀菌剂对水稻纹枯病和黄瓜白粉病具有很好的防治恶果。
05 合成阶梯
氟苯醚酰胺的合成阶梯和咱们之前写的吡唑酰胺类杀菌剂的合成阶梯想路一致,可分为两部分苯胺片断和吡唑酸片断,由原料2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺与3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯进行酰胺化反馈而合成。
阶梯一:专利CN104886073A,一种杀菌剂组合物和制剂偏激应用,中对氟苯醚酰胺的合成进行了刻画,专利中控制 3-氯-4-氟三氟甲苯为原料合成 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺,之后与 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯反馈生成氟苯醚酰胺,此依次操作浅显,反馈条目较情切,收率高达 89%,可是原料老本较高。合成阶梯如下:
阶梯二:专利CN111138300A,一种氟苯醚酰胺偏激中间体的制备依次中刻画了氟苯醚酰胺的合成阶梯,阶梯二与阶梯一的不同在于2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺的合成使用了活性较低的 1,2-二氯-4-(三氟甲基)苯为原料,创造了新的工艺条目,引入氮气保护等,该阶梯反馈条目比拟阶梯一冷酷,可是收率高,原料老本低。控制反馈活性较低的1,2-二氯-4-(三氟甲基)苯反而收率增高,迪士尼彩乐园下载亦然此条阶梯的亮点。合成阶梯如下:
阶梯三:专利CN 111138364,中使用卤代苯酚替代 2-氨基苯酚为原料合成2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺,与3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺在催化剂铜盐和配体的条目下生成氟苯醚酰胺,收率94.4%。此条阶梯较为迥殊在于原料作念了改造,可是加入催化剂和配体,使得老本升高,而且总共历程的反馈条目较为冷酷。反馈式如下:
阶梯四:领先以1-硝基-4-(三氟甲基)苯为原料通入氢气,加入钯碳看成催化剂发生硝化规复反馈酿成对三氟甲基苯胺。第二步向三氟甲基苯胺加入 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化反馈,氨基邻位酿成氯取代,生成3-氯-4-氨基三氟甲苯。第三步,以3-氯-4-氨基三氟甲苯为原料加入氟硼酸和亚硝酸钠进行氟硼酸重氮盐热裂解反馈(希曼法),生成3-氯-4-氟三氟甲苯引入金属浴工艺,使其反馈愈加透彻,产率更高。第四步,3-氯-4-氟三氟甲苯与邻氨基苯酚为原料进行成醚反馈生成 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺。吡唑酸片断可在阛阓采购,加入氯化亚砜,使羧酸变成酰氯滴入加有三乙胺的 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)苯胺中进行酰胺化取代反馈,最终身成氟苯醚酰胺。合成阶梯如下:
06 复配推介
氟苯醚酰胺+克菌丹:该组合对谷物纹枯病,瓜类、茄科作物疫病霜霉病等有殊效,且速效。
氟苯醚酰胺+噻霉酮:该组合增效作用赫然,防效高,可适用于防治水稻纹枯病、小麦赤霉病以及草莓灰霉病等。
氟苯醚酰胺+醚菌酯:该杀菌组合和制剂适用于防治白粉病、黑星病、霜霉病、炭疽病、锈病、疫病或稻瘟病。
氟苯醚酰胺+肟菌酯:该杀菌组合与单一的杀菌剂对比,对小麦白粉病的防治发达出赫然的增效作用。该杀菌组合物和制剂也适用于白粉病、锈病、纹枯病、立枯病、叶斑病、霜霉病、瓜果蔬菜炭疽病的防治。
氟苯醚酰胺+二氯菌噻:该杀菌组合和制剂适用于防治禾谷类作物的白粉病、纹枯病、赤霉病、枯萎病、叶斑病、晚疫病、锈病、菌核病、稻瘟病大致瓜果类和蔬菜类作物的炭疽病或叶斑病。
氟苯醚酰胺+氟菌喹啉:该杀菌组合/制剂对水稻稻瘟病的防治发达出赫然的增效作用。也适用于防治禾谷类作物的纹枯病、稻瘟病或颖枯病和瓜果类和蔬菜类作物的灰霉病或疫病。
氟苯醚酰胺+氟噻唑吡乙酮:该组合可灵验防治晚疫病、霜霉病、黑星病、黑痘病、白腐病、黑点落叶病、白粉病、褐斑病、锈病、条锈病、赤霉病等,对葡萄炭疽病、白腐病恶果也很好。
氟苯醚酰胺+四氟醚唑:该组合合乎于果树、蔬菜、花草等不雅赏植物、大田作物的各式白粉病。
氟苯醚酰胺+稻瘟灵、三环唑、稻瘟酰胺、咪鲜胺、噻酰菌胺和异噻菌胺:该组合物稳当用于农用杀菌,终点稳当用于防治稻瘟病。
氟苯醚酰胺+氟苯菌哒嗪:该杀菌组合/制剂对黄瓜白粉病的防治发达出赫然的增效作用。适用于防治黄瓜白粉病;以及水稻稻瘟病和纹枯病中的应用。
07 长进掂量
SDHI类杀菌剂是当今杀菌剂研发的热门,该类杀菌剂以防效好,杀菌谱广等取得了阛阓的招供,其中又以吡唑酰胺类杀菌剂为主导,吡唑酸基团可为该杀菌剂提供优秀的活性和内吸传导性,氟苯醚酰胺看成我国自主创制的新式SDHI类农药品种,对水稻、小麦等谷物防治纹枯模样,而且对白粉病、晚疫病等发达出邃密的防治恶果,同期其复配性较好且具有较长的捏效期,亩用量也较低,用量仅为5~7g/亩,其合成老本联系于其他吡唑酰胺类杀菌剂也较低,这收货于其中间体苯胺部分的优化迪士尼彩乐园登陆,使得其老本可能不到20万/吨,这相较于氟唑菌酰胺等具有赫然的老本上风。当今氟苯醚酰胺还未上市,跟着产能的扩和研发的长远,氟苯醚酰胺将来在农业分娩中具有世俗的应用长进和增长后劲。